Hjalmar Frey syntyi Viipurissa 28. marraskuuta 1856. Hänen isänsä oli tunnettu lakimies ja poliitikko, joka toimi porvarissäädyn puheenjohtajana valtiopäivillä. Pojastakin piti tulla lakimies, ja hän kirjoittautui tässä tarkoituksessa Helsingin yliopistoon. Lauluharrastus vei hänet kuitenkin pian mukaansa. Hän oli vuonna 1878 perustetun Muntra Musikanter -kuoron perustajajäsen ja lauloi soolo-osuuksia kuoron ulkomaanmatkoilla. Menestyksen innoittamana hän matkusti Milanoon opiskelemaan laulua Francesco Lampertin ja Silvia della Vallen johdolla, ja sai ensimmäisen kiinnityksensä Triesten oopperaan vuonna 1881. Hän oli myös mukana pienessä osassa Donizettin jälkeenjääneen oopperan "Il duca d'Alba" kantaesityksessä Roomassa 1882.

Vuonna 1885 hän sai kiinnityksen Pietarin keisarilliseen Mariinski-teatteriin, ja viipyikin siellä kaksikymmentä vuotta. Hänen ensiesiintymisensä oli 15.11.1885 Erakkona "Taika-ampujassa". Vakituisen kiinnityksen myötä hän sai keisarillisen hovioopperalaulajan arvon. Hänen muita roolejaan olivat mm Gremin "Eugen Oneginissa", Surin "Patarouvassa", Veronan herttua "Romeossa ja Juliassa", Zuniga "Carmenissa" ja Bartolo "Sevillan parturissa". Oopperan loma-aikoina hän teki omia kiertueita. Myös Suomen sanomalehdistöstä löytyy näiltä vuosilta sadoittain uutisia ja arvosteluja Hjalmar Freyn konserteista. Hän lauloi Helsingissä Aino Acktén kanssa Kajanuksen johtamassa Lohengrinissa. Kesäaikoina hän oli säännöllinen vieras Maarianhaminassa ja muilla kylpyläpaikkakunnilla. Hjalmar Frey oli myös ahkera levylaulaja. Hän teki vuosina 1903-1909 yli sata levytystä neljälle eri levy-yhtiölle. Ohjelmisto koostui suomalaisista, ruotsalaisista, venäläisistä ja saksalaisista lauluista. Keskeisiä oopperaroolejaan hän ei valitettavasti tallentanut levylle: hänen ainoa varsinainen oopperatallenteensa oli venäjäksi laulettu Rigoletton kvartetto.

Vuonna 1905 Hjalmar Freyn kiinnitys Mariinski-teatteriin päättyi. Hän matkusti ystävänsä ja säestäjänsä Eduard Weidenbruckin kanssa Berliiniin ja antoi siellä vuonna 1907 pohjoismaisen ohjelmiston varaan rakennetun konsertin. Seuraavana vuonna Frey palasi Suomeen. Hänet valittiin Helsingin Nikolainkirkon kanttoriksi, jota virkaa hän hoiti kuolemaansa asti. Viranhoitonsa ohella Frey jatkoi ahkerasti esiintymisiä, ja huhtikuussa 1910 hän oli Arvid Stålarmin roolissa Selim Palmgrenin "Daniel Hjortin" kantaesityksessä Turussa. Hän kuoli yllättäen sydänkohtaukseen 11 tammikuuta 1913 vuokra-asunnossaan Helsingin Liisankadulla. Perunkirjoituksesta käy ilmi, että keisarillisen hovioopperalaulajan tuloista ei ollut jäänyt penniäkään säästöön. Teekannin, vaatteiden ja 35 solmion lisäksi käteistä oli kymmenen markkaa, velkoja 16 000 markkaa silloista rahaa.

Hjalmar Frey on suomalaisen musiikin historiassa jäänyt 1900-luvun alussa esiin nousseen suomenkielisen laulajasukupolven varjoon. Itsenäisessä Suomessa "Keisarillisen hovioopperalaulajan" ei ollut enää mikään ansio. Osa hänen tekemistään levyistä on edelleen hukassa. Frey oli kuitenkin ennen Kim Borgia ainoa kansainvälisesti tunnettu miespuolinen suomalainen oopperalaulaja, ja hänen levytyksensä - vaikka ne onkin tehty vasta hänen uransa laskuvaiheessa - osoittavat hänen olleen vanhaa italialaista laulajakoulua edustanut ilmeikäs bassobaritoni.