Pasi Jääskeläinen syntyi Haapavedellä 30.5.1869. Käytyään Oulun lukkari-urkurikoulun hän kokeili monia ammatteja, mutta hakeutui lopulta teatteriin. Vuonna 1897 hän oli Aino Haverisen kanssa perustamassa Uutta teatteria. Varsinaisen elämänuransa hän löysi, kun ryhtyi esittämään humoristisia kansanlauluja kanteleen säestyksellä. Hänen läpimurtonsa oli Helsingin Ylioppilastalolla 9.12.1900 pidetty konsertti, jossa avustajana oli Oskari Merikanto.

Tästä alkoivat suuren suosion saavuttaneet kiertueet, jotka jo vuonna 1902 ulottuivat Amerikkaan asti, sikäläisten siirtosuomalaisten keskuuteen. Kiertueiden yhteydessä hän markkinoi itse suunnittelemiaan, Haapavedellä valmistettuja kanteleita. Kun Helsingissä vuonna 1904 järjestettiin ensimmäinen suuri levytystilaisuus, oli itsestään selvää, että Pasi Jääskeläinen oli levylaulajien joukossa. Hän teki vuosina 1904-1911 useita kymmeniä levyjä.

Myöhemmin hän palasi myös teatterin puolelle ja kirjoitti operetin "Laivan kannella", johon musiikin sävelsi Emil Kauppi. Pasi Jääskeläinen kuoli Helsingissä 23.1.1920