The Wailing Wailers oli jamaikalainen ska-yhtye, joka sai alkunsa vuonna 1961. Kyseessä oli myöhemmin pelkkänä The Wailersina tai Bob Marley & The Wailersina tunnettujen kokoonpanojen esiaste. Bob Marley (1945–1981) aloitti laulamisen Kingstonin Trench Townissa järjestetyissä jameissa. Näissä sessioissa Marley tutustui Bunny Livingstoniin ja Peter Toshiin, jotka muodostivat yhtyeen rungon. Lisäksi kokoonpanossa olivat mukana Junior Braithwaite, sekä taustalaulajat Beverly Kelso ja Cherry Smith. Lauluyhtyeen nimi oli aluksi The Teenagers, sitten The Wailing Rudeboys ja lopulta The Wailing Wailers, joka sittemmin lyheni muotoon The Wailers.
Jamaikalainen tuottaja Clement ”Sir Coxone” Dodd (1932–2004) perusti vuonna 1963 Studio One -nimisen äänitysstudion, josta muodostui jamaikalaisen popmusiikin kehityksen polttopiste. Coxone järjesti joka sunnuntaisin koe-esiintymisiä löytääkseen uusia kykyjä. Näiden koe-esiintymisten kautta myös The Wailing Wailers sai levytyssopimuksen Doddin levymerkille. Sopimus oli viisivuotinen, ja palkkiona oli 20 puntaa jokaisesta äänitetystä kappaleesta. Äänityssessioissa heidän taustallaan soitti Coxonen luottomuusikoista koottu taustayhtye, The Soul Brothers, joka oli käytännössä legendaarinen ska-instrumentaaliyhtye The Skatalites toisella nimellä.
The Wailing Wailersin ensimmäinen virallinen single julkaistiin joulukuussa 1963. Kyseessä oli Bob Marleyn säveltämä kappale Simmer Down, joka käsitteli tuolloin ajankohtaista rude boy -ilmiötä. Rude boy on termi, jolla Jamaikalla 1960-luvulla viitattiin yleisesti nuorisorikollisiin. Samalla kyseessä oli myös Kingstonin köyhimpien osien nuorison alakulttuuri, jossa musiikkina oli ska ja pukeutumistyylinä amerikkalaisista gangsterielokuvista omaksutut skarpit puvut, kapeat solmiot ja kapealieriset ’pork pie’ -hatut. Simmer down oli osoitettu näille jamaikalaisille kovanaamoille ja sisältää kehoituksen rauhoittua ja malttaa mielensä. Viesti osui ajan hermoon – Simmer Down pysytteli Jamaikan listakärjessä kaksi kuukautta.
The Wailing Wailers levytti myös useita muita rude boy -aiheisia kappaleita, jotka antoivat yhtyeelle katu-uskottavuutta ja olivat osaltaan vaikuttamassa jamaikalaisen popmusiikin tyylin murrokseen skasta kohti hitaampitempoista rocksteadya. Samalla yhtye vakiinnutti asemansa jamaikalaisen yleisön keskuudessa: vuoden 1965 aikana peräti viisi yhtyeen singleistä nousi Jamaikan Top 10 -listalle.
Levy The Wailing Wailers (Studio One, 1965) on oikeastaan kokoelma yhtyeen vuosina 1963–1965 julkaisemia hittisinglejä. Kohokohtina ovat edellä mainittujen rude boy -biisien lisäksi mm. ensimmäinen versio Bob Marleyn myöhempien aikojen reggaeklassikoksi muodostuneesta kappaleesta One Love sekä uhmakas Put It On. Lisäksi levyllä on myös kaksi singleillä julkaisematonta kappaletta: When The Well Runs Dry sekä Ten Commandments Of Love. The Wailing Wailers oli ensimmäisiä skan kiintotähtiä Jamaikalla, ja yhtye oli osaltaan muovaamassa ska-yhtyeiden laulusoundia ja popularisoimassa rude boy -tyyliä.
Vaikka kansainvälinen maine koitti Bob Marleylle ja The Wailersille vasta 1970-luvulla, yhtyeen varhaisella tuotannolla ja tyylillä oli merkittäviä heijastusvaikutuksia myös brittiläiseen popkulttuuriin. 1970-luvun lopulla esiin nousi brittiläinen skan uusi aalto, jonka soihdunkantajana oli Jerry Dammersin luotsaama Two Tone -levymerkki, jolle levyttivät mm. sellaiset yhtyeet kuten The Specials ja The Selecter. Two Tone käytti tunnuksenaan tyyliteltyä rude boy -hahmoa, jonka mallina oli Peter Toshin kuva The Wailing Wailersin levyn kannessa.